Vào 14 tháng 12 năm 2004, start.com, trang tiền nhiệm của Live.com, bắt đầu thử nghiệm nội bộ. Vào 5 tháng 2 năm 2005, phiên bản đầu tiên, http://www.start.com/1 Lưu trữ 2007-04-27 tại Wayback Machine, bắt đầu hoạt động. Vào 10 tháng 3 http://www.start.com/2 Lưu trữ 2006-10-05 tại Wayback Machine đi vào hoạt động, vào 3 tháng 6 đến lượt http://www.start.com/3 Lưu trữ 2006-10-19 tại Wayback Machine. Vào 1 tháng 9 họ phát hành http://www.start.com/ Lưu trữ 2007-05-07 tại Wayback Machine. Vào 13 tháng 9 trang dành cho các nhà phát hành được phát triển.

Live.com ra đời vào 1 tháng 11 với thương hiệu Windows Live và những phát triển khác. Đến 8 tháng 11 họ đã hỗ trợ cho Firefox. Vào 23 tháng 11 theme được thêm vào. Vào 15 tháng 12 hỗ trợ cho Opera 9, những gadget mới, và những phát triển khác bắt đầu hoạt động. Vào 20 tháng 12 bộ máy tìm kiếm được phát triển. Ngày 27 tháng 1 chứng kiến sự hỗ trợ hình ảnh trong RSS feed. Vào 28 tháng 2 hộp tìm kiếm được cập nhật. Vào 7 tháng 3 2006, Live.com được cập nhật với phong cách mới, nhiều gadget hơn, và một giao dịch đã được nâng cấp. Nó cũng cho phép, lần đầu tiên, Windows Live Search mới. Những tính năng bao gồm thanh cuộn thông minh, tìm kiếm ảnh linh động, và lưu trữ các tìm kiếm. Vào 30 tháng 3 những cải tiến khác đã được thực hiện, đặc biệt là trải nghiệm khi lần đầu tiên chạy trang web và tính ổn định của chế độ chỉ-tìm-kiếm.

Vào 12 tháng 9 năm 2006, Live.com chính thức được phát hành ở phiên bản beta. Trong vòng vài ngày, MSN Search bắt đầu chuyển hướng đến Windows Live Search mới, và sự chuyển đổi này đã hoàn tất.[1]